Tommy comenzó cantando en pequeñas boites o en los grills de algunos hoteles en el oeste y en el este de su país. Su público se agrandó un poco sólo cuando comenzó a cantar en un programa de 15 minutos, en una pequeña emisora en el estado de Virginia. Pero iba a ser el otro lado de su vocación artística lo que le llevaría a la fama.
Tommy siempre dedicó la mayor parte de su tiempo a escribir canciones y con ellas bajo el brazo, partía a rondar a las casas grabadoras en espera de vender alguna. Pero como es costumbre en esta industria en Estados Unidos, los que llevaban una canción nueva debían llevarla en forma de disco de prueba, que el autor por su cuenta hacía grabar por el cantante que quiera o que estuviese en condiciones de pagar.
Sucedió que Tommy no andaba muy bien económicamente y se le ocurrió reducir los gastos de estos discos de prueba, grabándolos el mismo. El primero que hizo fue “All over again”. Los productores de grabaciones quedaron entusiasmados, no sólo con la canción, sino con el cantante. Y cuando supieron que era el mismo Tommy, lo contrataron inmediatamente, y gracias a esto “Todo está permitido”; “uno y veinte» Ámame siempre” y otras fueron conocidas en el mundo entero.
